Оглавление

41. Органическая химия Читать 0 мин.

41.170. Углеводороды – алканы, алкены, циклоалканы

Алканы и циклоалканы

Алканы (предельные или насыщенные углеводороды, парафины) — углеводороды, атомы углерода в которых соединены простыми связями. Общая формула: CnH2n+2. Соотношение числа атомов водорода и углерода в молекулах алканов максимально по сравнению с молекулами углеводородов других классов.

Алканы

Ряд метана

Формула

Название

СН4

Метан

С2Н6

Этан

С3Н8

Пропан

С4Н10

Бутан

С5Н12

Пентан

С6Н14

Гексан

С7Н16

Гептан

С8Н18

Октан

С9Н20

Нонан

С10Н22

Декан

Таблица изомеров и название радикалов

При замыкании углеводородной цепи в цикл с потерей двух атомов водорода образуются моноциклоалканы с общей формулой CnH2n. Циклизация начинается с C3, названия образуются от Cn с префиксом цикло–:

Изомерия алканов и циклоалканов:

1. Углеродного скелета

Пространственные изомеры могут быть у циклоалканов:

Конформеры находятся в динамическом равновесии и превращаются друг в друга через нестабильные формы. Неустойчивость плоских циклов вызвана значительной деформацией валентных углов. При сохранении тетраэдрических валентных углов для циклогексана C6H12 возможны две устойчивые конформации: в форме кресла и в форме ванны:

Химические cвойства алканов:

1. Галогенирование:

СH4+Cl2=CH3Cl+HCl

2. Нитрование:

3. Реакции горения:

С5H12+8O2=5CO2+6H2O

4. Сульфохлорирование:

CH3(CH2)10CH3+SO2+Cl2→CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+HCl

CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+2NaOH→CH3(CH2)10- CH2SO3Na+NaCl

Это свойство используется при получении синтетических моющих средств.

Химические свойства циклоалканов:

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

1. Малые циклы (С3 — С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования: 

Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

2. Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др. 

3. Окисление циклоалканов (циклогексан).

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла. Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.

Алкены

Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Алкены

Ряд этилена

Формула

Название

С2Н4

Этен

С3Н6

Пропен

С4Н8

Бутен

С5Н10

Пентен

С6Н12

Гексен

С7Н14

Гептен

С8Н16

Октен

С9Н18

Нонен

С10Н20

Декен

Виды изомерии:

Помимо изомерии, связанной со строением углеродной цепи, в ряду олефинов наблюдается изомерия положения двойной связи. Кроме того, у олефинов имеет место пространственная (геометрическая) или цис-транс-изомерия.

Для изучения материала по названному виду изомерии необходимо просмотреть анимационный фильм “Цис-транс-изомерия в ряду алкенов”. Обращаем внимание на то, что текст, сопровождающий этот фильм. в полном объеме перенесен в данный подраздел и ниже следует.

Цис-транс-изомерия в ряду алкенов

Наряду с изомерией, связанной со строением углеродного скелета и положением двойной связи, в ряду алкенов имеет место геометрическая или цис-транс-изомерия. Ее существование обусловлено отсутствием свободного вращения атомов, связанных двойной связью.

Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться как по одну сторону двойной связи (такой изомер называется цис-изомером), так и по разные стороны (такой изомер называется транс-изомером). Названия упомянутых изомеров происходят от латинского cis - на этой стороне и trans- через, на другой стороне. Превращение изомеров друг в друга невозможно без разрыва двойной связи”.

Химические свойства алкенов:

1. Присоединение галогенов.

CH2=CH-CH3+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH3

2. Присоединение водорода.

CH2 = CH-CH32→CH3-CH2-CH3

3. Присоединение галогенводородов.

CH2 = CH-CH3+НCl→CH3-CHCl-CH3

Присоединение протекает по правилу Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).

4. Присоединение воды.

5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде (реакция Вагнера).

6. Полимеризация алкенов.

Прочитано Отметь, если полностью прочитал текст
Ништяк!

Решено верно

Браво!

Решено верно

Крутяк!

Решено верно

Зачёт!

Решено верно

Чётко!

Решено верно

Бомбезно!

Решено верно

Огонь!

Решено верно

Юхууу!

Решено верно

Отпад!

Решено верно

Шикарно!

Решено верно

Блестяще!

Решено верно

Волшебно!

Решено верно