Основные способы получения алканов:

Алканы выделяют из природных источников

(природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Гидpиpование непредельных углеводоpодов:

CnH2n + H2 = CnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2

3. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:

$t, kat$

CO + 3H2 = CH4 + H2O

4. Синтез более сложных алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода – реакция Вюрца

$CH_3$$-CL + 2Na + Cl-$$CH_3 = CH_3-CH_3+2NaCl$

5. Реакция Дюма

$CH_3$$COONa + NaOH$$ = CH_4 + Na_2CO_3$

6. реакция Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот)

$2CH_3COOK + 2H_2O \stackrel{\text{эл.ток}}{\longrightarrow} H_2 + 2KOH + C_2H_6 + 2CO_2$ 

7. Разложение карбида алюминия

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

Основные способы получения алкенов:

1. Дегидрирование алканов:

CnH2n+2 = CnH2n +H2

2. Гидрирование алкинов:

$Ni, t, P$

CnH2n-2 + H2 = CnH2n

3. Дегидратация спиртов:

R-CH2-CH2-OH = R-CH=CH2 + H2O (катализатор: серная кислота и нагревание выше 180 градусов)

Правило Зайцева:

"Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода"

4. Дегидрогенирование моногалогеналканов (по правилу Зайцева):

R-CH2-CH2-Г +NaOH(спиртовой раствор)→R-CH=CH2+NaГ+H2O

5. Дегалогенирование дигалогеналканов:

CH₂Cl-CH₂Cl + Zn _(пыль) = ^tCH₂=CH₂ + ZnC_l2

Основные способы получения алкинов:

1. Термический крекинг метана:

2СН₄ = С₂H₂ + 3H₂ (Температура = 1500)

2. Гидролиз карбида кальция:

CaC₂ + 2H₂O = C₂H₂ + Ca (OH)₂

3. Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден. Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

$R-CH_2-CBr_2-R + 2KOH \stackrel{\text{спирт}}{\longrightarrow} R-C \equiv C-R + 2KBr+2H_2O \\ R-CHBr-CHBr-R + 2KOH \stackrel{\text{спирт}}{\longrightarrow} R-C \equiv C-R + 2KBr +2H_2O$

4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

$CH_3-C\equiv CNa + Br-C_2H_5\longrightarrow CH_3-C\equiv C-C_2H_5 + NaBr$

Основные способы получения алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинила из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах: 

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \stackrel{Cr_2O_3, Al_2O_3}{\longrightarrow} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$ 

2. Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен: $\chemfig{CH_3-CH(-[6]CH_3)-CH_2-CH_3} \rm\overset{Cr_2O_3, Al_2O_3}{\longrightarrow} \chemfig{CH_2=C(-[6]CH_3)-CH=CH_2 }+ 2H_2$

3. Синтез дивинила по Лебедеву:

$2C_2H_5OH \underset{400-500^{\circ}C}{\stackrel{MnO, ZnO}{\longrightarrow}} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов): 

5. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:

Основные способы получения циклоалканов:

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений. При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы (С5 - С7)

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения.

3. циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.