Оглавление

3. Органическая химия Читать 0 мин.

3.11. Способы получения углеводородов

Основные способы получения алканов:

Алканы выделяют из природных источников

(природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Гидpиpование непредельных углеводоpодов:

CnH2n + H2 = CnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2

3. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:

$t, kat$

CO + 3H2 = CH4 + H2O

4. Синтез более сложных алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода – реакция Вюрца

$CH_3$$-CL + 2Na + Cl-$$CH_3 = CH_3-CH_3+2NaCl$

5. Реакция Дюма

$CH_3$$COONa + NaOH$$ = CH_4 + Na_2CO_3$

6. реакция Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот)

$2CH_3COOK + 2H_2O \stackrel{\text{эл.ток}}{\longrightarrow} H_2 + 2KOH + C_2H_6 + 2CO_2$ 

7. Разложение карбида алюминия

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

Основные способы получения алкенов:

1. Дегидрирование алканов:

CnH2n+2 = CnH2n +H2

2. Гидрирование алкинов:

$Ni, t, P$

CnH2n-2 + H2 = CnH2n

3. Дегидратация спиртов:

R-CH2-CH2-OH = R-CH=CH2 + H2O (катализатор: серная кислота и нагревание выше 180 градусов)

Правило Зайцева:

"Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода"

4. Дегидрогенирование моногалогеналканов (по правилу Зайцева):

R-CH2-CH2-Г +NaOH(спиртовой раствор)R-CH=CH2+NaГ+H2O

5. Дегалогенирование дигалогеналканов:

CH2Cl-CH2Cl + Zn (пыль) = tCH2=CH2 + ZnCl2

Основные способы получения алкинов:

1. Термический крекинг метана:

2СН4 = С2H2 + 3H2 (Температура = 1500)

2. Гидролиз карбида кальция:

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca (OH)2

3. Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден. Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

$R-CH_2-CBr_2-R + 2KOH \stackrel{\text{спирт}}{\longrightarrow} R-C \equiv C-R + 2KBr+2H_2O \\ R-CHBr-CHBr-R + 2KOH \stackrel{\text{спирт}}{\longrightarrow} R-C \equiv C-R + 2KBr +2H_2O$

4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

$CH_3-C\equiv CNa + Br-C_2H_5\longrightarrow CH_3-C\equiv C-C_2H_5 + NaBr$

Основные способы получения алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинила из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах: 

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \stackrel{Cr_2O_3, Al_2O_3}{\longrightarrow} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$ 

2. Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен: $\chemfig{CH_3-CH(-[6]CH_3)-CH_2-CH_3} \rm\overset{Cr_2O_3, Al_2O_3}{\longrightarrow} \chemfig{CH_2=C(-[6]CH_3)-CH=CH_2 }+ 2H_2$

3. Синтез дивинила по Лебедеву:

$2C_2H_5OH \underset{400-500^{\circ}C}{\stackrel{MnO, ZnO}{\longrightarrow}} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов): 

5. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:

Основные способы получения циклоалканов:

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений. При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы (С5 - С7)

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения.

3. циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

Прочитано Отметь, если полностью прочитал текст
Ништяк!

Решено верно

Браво!

Решено верно

Крутяк!

Решено верно

Зачёт!

Решено верно

Чётко!

Решено верно

Бомбезно!

Решено верно

Огонь!

Решено верно

Юхууу!

Решено верно

Отпад!

Решено верно

Шикарно!

Решено верно

Блестяще!

Решено верно

Волшебно!

Решено верно