Амины — это производные аммиака (NH3), в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами.

Классификация аминов

Номенклатура первичных аминов

Изомерия

Рассмотрим все виды изомерии на примере C4H11N

Физические свойства:

Низшие предельные первичные амины — газообразные вещества, имеют запах аммиака, хорошо растворяются в воды. Амины с большей относительной молекулярной массой — жидкости или твердые вещества, растворимость из в воде с увеличением молекулярной массы уменьшается.

Химические свойства аминов

1. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, т.к. при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму за счет неподеленной электронной пары атома азота.

Алифатические амины — более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет +I-эффекта. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

 2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

При нагревании щелочи вытесняют из них амины:

[CH3NH3]+Cl- + NaOH = CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его p-электронами.

Окисление аминов

Амины, особенно ароматические, легко окисляются на воздухе. В отличие от аммиака, они способны воспламеняться от открытого пламени.

4СH₃NH₂ + 9O₂ = 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂ 

Взаимодействие с азотистой кислотой

Азотистая кислота HNO2 — неустойчивое соединение. Поэтому она используется только в момент выделения. Образуется HNO2, как все слабые кислоты, действием на ее соль (нитрит) сильной кислотой:

KNO₂ + HCl = НNO2 + KCl

Строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различения первичных, вторичных и третичных аминов.

• Первичные алифатические амины c HNO2 образуют спирты:

R-NH2 + HNO2 = R-OH + N2 + H2O

• Вторичные амины (алифатические и ароматические) под действием HNO2

превращаются в нитрозосоединения (вещества с характерным запахом).

Реакция с третичными аминами приводит к образованию неустойчивых солей и не имеет практического значения.

Анилин – простейший представитель первичных ароматических аминов.

Физические свойства:

Бесцветная масляниста жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит.

Применение анилина:

1. Взрывчатые вещества.

2. Пластмассы. 

3. Фотореактивы.

4. Красители. 

5. Лекарственные вещества.

Аминокислоты

Аминокислоты — это производные углеводородов, содержащие аминогруппы (-NH2) и карбоксильные группы (-COOH).

Общая формула: (NH2)mR(COOH)n, где m и n чаще всего равны 1 или 2.

Классификация аминокислот:

По числу функциональных групп:

1. моноаминомонокарбоновые кислоты;

2. диаминомонокарбоновые кислоты;

3. моноаминодикарбоновые кислоты.

По положению аминогрупп:

1. α — аминокислоты;

2. β — аминокислоты;

3. γ — аминокислоты.

Формулы и названия некоторых α — аминокислот, остатки которых входят в состав белков.

Аминокислоты организма:

1. Заменимые (Синтезируются в организме человек. К ним относятся глицин, аланин, глутаминовая кислота, серин, аспарагиновая кислота, тирозин, цистеин).

2. Незаменимые (Не синтезируются в организме человека, поступают с пищей. К ним относятся валин, лизин, фенилаланин).

Физические свойства аминокислот:

Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде, температура плавления 230-300. Многие α-аминокислоты имеют сладкий вкус.

Химические свойства аминокислот:

Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.

I. Общие свойства

1. Внутримолекулярная нейтрализация

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)

1. С основаниями → образуются соли:

NH2-CH2-COOH + NaOH → NH2-CH2-COONa + H2O

NH2-CH2-COONa -натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты

2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):

NH2-CH2-COOH + CH3OH → NH2-CH2-COOCH3 + H2O

NH2-CH2-COOCH3 — метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты

3. С аммиаком → образуются амиды:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 → NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

III. Свойства аминогруппы (основность)

1. С сильными кислотами → соли:

HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]+Cl-

или HOOC - CH₂ - NH₂* HC_l

2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):

NH₂-CH(R)-COOH + HNO₂ → HO-CH(R)-COOH + N₂↑+ H₂O

гидроксокислота