Оглавление

41. Органическая химия Читать 0 мин.

41.418. Амины и аминокислоты

Амины — это производные аммиака (NH3), в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами.

Классификация аминов

Номенклатура первичных аминов

 

Радикально-функциональная

Заместительная

CH3-NH2

Метиламин

Аминометан

Изопропиламин

2-аминопропан


Изомерия

Рассмотрим все виды изомерии на примере C4H11N

Изомерия цепи

Изомерия положения функциональной группы

Изомерия между типами аминов

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2


Физические свойства:

Низшие предельные первичные амины — газообразные вещества, имеют запах аммиака, хорошо растворяются в воды. Амины с большей относительной молекулярной массой — жидкости или твердые вещества, растворимость из в воде с увеличением молекулярной массы уменьшается.

Химические свойства аминов

1. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, т.к. при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму за счет неподеленной электронной пары атома азота.

Алифатические амины — более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет +I-эффекта. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

 2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

При нагревании щелочи вытесняют из них амины:

[CH3NH3]+Cl- + NaOH = CH3NH2 + NaCl + H2O

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его p-электронами.

Окисление аминов

Амины, особенно ароматические, легко окисляются на воздухе. В отличие от аммиака, они способны воспламеняться от открытого пламени.

4СH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 10H2O + 2N2

Взаимодействие с азотистой кислотой

Азотистая кислота HNO2 — неустойчивое соединение. Поэтому она используется только в момент выделения. Образуется HNO2, как все слабые кислоты, действием на ее соль (нитрит) сильной кислотой:

KNO2 + HCl = НNO2 + KCl

Строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различения первичных, вторичных и третичных аминов.

  • Первичные алифатические амины c HNO2 образуют спирты:

R-NH2 + HNO2 = R-OH + N2 + H2O

  • Вторичные амины (алифатические и ароматические) под действием HNO2

превращаются в нитрозосоединения (вещества с характерным запахом).

Реакция с третичными аминами приводит к образованию неустойчивых солей и не имеет практического значения.

Анилин простейший представитель первичных ароматических аминов.

Физические свойства:

Бесцветная масляниста жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит.

Применение анилина:

1. Взрывчатые вещества.

2. Пластмассы. 

3. Фотореактивы.

4. Красители. 

5. Лекарственные вещества.

Аминокислоты

Аминокислоты — это производные углеводородов, содержащие аминогруппы (-NH2) и карбоксильные группы (-COOH).

Общая формула: (NH2)mR(COOH)n, где m и n чаще всего равны 1 или 2.

Классификация аминокислот:

По числу функциональных групп:

1. моноаминомонокарбоновые кислоты;

2. диаминомонокарбоновые кислоты;

3. моноаминодикарбоновые кислоты.

По положению аминогрупп:

1. α — аминокислоты;

2. β — аминокислоты;

3. γ — аминокислоты.

Формулы и названия некоторых α — аминокислот, остатки которых входят в состав белков.


Аминокислоты организма:

1. Заменимые (Синтезируются в организме человек. К ним относятся глицин, аланин, глутаминовая кислота, серин, аспарагиновая кислота, тирозин, цистеин).

2. Незаменимые (Не синтезируются в организме человека, поступают с пищей. К ним относятся валин, лизин, фенилаланин).

Физические свойства аминокислот:

Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде, температура плавления 230-300. Многие α-аминокислоты имеют сладкий вкус.

Химические свойства аминокислот:

Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.

I. Общие свойства

1. Внутримолекулярная нейтрализация

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)

1. С основаниями → образуются соли:

NH2-CH2-COOH + NaOH → NH2-CH2-COONa + H2O

NH2-CH2-COONa -натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты

2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):

NH2-CH2-COOH + CH3OH → NH2-CH2-COOCH3 + H2O

NH2-CH2-COOCH3 — метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты

3. С аммиаком → образуются амиды:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 → NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

III. Свойства аминогруппы (основность)

1. С сильными кислотами → соли:

HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]+Cl-

или HOOC - CH2 - NH2* HCl

2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):

NH2-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O

гидроксокислота

Прочитано Отметь, если полностью прочитал текст
Ништяк!

Решено верно

Браво!

Решено верно

Крутяк!

Решено верно

Зачёт!

Решено верно

Чётко!

Решено верно

Бомбезно!

Решено верно

Огонь!

Решено верно

Юхууу!

Решено верно

Отпад!

Решено верно

Шикарно!

Решено верно

Блестяще!

Решено верно

Волшебно!

Решено верно