Оглавление

3. Органическая химия Читать 0 мин.

3.6. Способы получения кислородсодержащих органических соединений

Способы получения кислородсодержащих соединений

Кислородсодержащие УВ:

1. Спирты.

2. Фенолы.

3. Альдегиды и кетоны.

4. Карбоновые кислоты.

Получение одноатомных спиртов:

1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:

СН2=СН2 + Н2О →СН3—СН2—ОН. (катализатор - фосфорная кислота)

Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно полу­чить только этиловый спирт.

2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:

R—Br + NaOH → R—OH + NaBr.

По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:

R—CH=O + Н2 → R—CH2—OH, (1)

R—CO—R’ + Н2→ R—CH(OH) —R’.(2)

Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

4. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:

С6Н12О6 →2С2Н5ОН + 2СО2

Получение многоатомных спиртов

В промышлености

1. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

2. Омыление жиров (триглицеридов):

В лаборатории

1. Окисление алкенов:

Получение фенолов:

1. Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:

С6Н5―Сl + 2NaOH → C6H5―ONa + NaCl + Н2О.

2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:

Это — основной промышленный способ получения фенола.

3. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция про­водится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:

Получение альдегидов и кетонов:

1. Окисление спиртов.

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (т.кип. альдегида < т.кип. кислоты)

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова).

Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:

3. Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:

4. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu).

Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.

Получение карбоновых кислот:

В промышленности

2. Окисление алканов:

$\underset{\text{метан}}{2CH_4} + 3O_2 \stackrel{t, kat}{\rightarrow} \underset{\text{муравьиная кислота}}{2HCOOH} + 2H_2O$
$\underset{\text{н-бутан}}{2CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} + 5O_2 \stackrel{t, kat, p}{\rightarrow} \underset{\text{уксусная кислота}}{4CH_3COOH} + 2H_2O$

3. Окисление алкенов:

$\underset{\text{этилен}}{CH_2 = CH_2} + O_2 \stackrel{t, kat}{\rightarrow} CH_3COOH$
$CH_3-CH = CH_2 + 4[O] \stackrel{t, kat}{\rightarrow} \underset{\text{(уксусная кислота + муравьиная кислота)}}{CH_3COOH + HCOOH} $

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

$\underset{\text{толуол}}{5C_6H_5-CH_3} + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow \underset{\text{бензойная кислота}}{5C_6H_5COOH} + 3K_2SO_4 + 6MnSO4 + 14H_2O$

Получение муравьиной кислоты: 

$\underline{\text{1 стадия:}} \; \; CO + NaOH \stackrel{t, P}{\rightarrow} \underset{\text{Формат натрия - соль}}{HCOONa} $
$\underline{\text{2 стадия:}} \; \; HCOONa + H_2SO_4 \rightarrow HCOOH + NaHSO_4 $
Получение уксусной кислоты:
$CH_3OH + CO \stackrel{t, P}{\rightarrow} CH_3COOH$
В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров:

$ \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad OH^{-} \\R-COOR_1 = RCOOH + R_1-OH \\ \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad H^{+}$

2. Из солей карбоновых кислот:

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов:

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) — качественные реакции альдегидов.

2. Окисление спиртов:

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

Прочитано Отметь, если полностью прочитал текст
Ништяк!

Решено верно

Браво!

Решено верно

Крутяк!

Решено верно

Зачёт!

Решено верно

Чётко!

Решено верно

Бомбезно!

Решено верно

Огонь!

Решено верно

Юхууу!

Решено верно

Отпад!

Решено верно

Шикарно!

Решено верно

Блестяще!

Решено верно

Волшебно!

Решено верно