Оглавление

41. Органическая химия Читать 0 мин.

41.263. Углеводороды – алкины, алкадиены, ароматические соединения (арены)

АЛКИНЫ: 

Алкины

Ряд ацетилена

Формула

Название

С2Н2

Этин

С3Н4

Пропин

С4Н6

Бутин

С5Н8

Пентин

С6Н10

Гексин

С7Н12

Гептин

С8Н14

Октин

С9Н16

Нонин

С10Н18

Децин

Общая формула СnН2n-2

 

Изомерия алкинов:

1. Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия:

  •  изомерия углеродного скелета

  • изомерия положения кратной связи

2. Для алкинов характерна межклассовая изомерия с некоторыми другими классами углеводородов, отвечающими той же общей формуле, например с диенами и циклоалкенами.

3. Геометрическая (цис/транс-) изомерия в случае алкинов невозможна, так как молекулы с тройной связью имеют линейное строение углеродной цепи.

Физические свойства:

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Химические свойства:

1. Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.

2. Галогенирование.

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.

3. Гидрогалогенирование.

4. Гидратация (реакция Кучерова)

5. Кислотные свойства алкинов

6. Окисление алкинов

5HCCR + 8KMnO4 + 24HCl = 5CO2 + 5RCOOH + 8MnCl2 + 8KCl + 12H2O.

2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О.

АЛКАДИЕНЫ:

Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи. Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи. Следовательно, общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов CnH2n-2.

По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:

1. Диены с соседним расположением двойных связей называют диенами умулированными связями. Эти соединения малоустойчивы и легко перегруппировыватся в алкины.

2. Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями. Их реакции ничем не отличаются от реакций с той лишь разницей, что в реакции может вступить одна или две связи.

3.Диены с 1,3-полрожением двойных связей (двойные связи разделены одной простой) несколько отличаются по свойствам от алкенов и важны с практической точки зрения. Это послужило причиной обособления их в отдельную группу. такие диены называют иенами с сопряжёнными связями. Обычно, когда речь идёт просто о диенах, подразумевается 1,3-диены.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1) изомерия углеродного скелета.

2) изомерия положения двойных связей

3) цис-транс-изомерия. 

8.2.Химические свойства алкадиенов

1. Для алкадиенов характерны реакции присоединения. (+галогены, водород, галогеноводород и т.д.)

CH2=CH-CH=CH2+Br2

CH2Br-CH=CH-CH2Br

2.Реакции полимеризации:

n(CH2=CH-CH=CH2)

( -CH2-CH=CH-CH2-)n

АРЕНЫ:

Название

Формула

Бензол

C6H6

Толуол

C6H5CH3

Этилбензол

C6H5C2H5

Изопропилбензол (кумол)

C6H5CH(CH3)2

Стирол

C6H5CH=CH2


Изомерия Аренов:

Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:

1,2,3-триметилбензол

1,2,4-триметилбензол

1,3,5-триметилбензол

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:

м-метилэтилбензол

пропилбе­зол

изопропилбензол

У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.

Химические свойства аренов:

I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C6H6 + 15O2 t → 12CO2 + 6H2O.

Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28H2O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты 

C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O

II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

2. Гидрирование

3. Полимеризация

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм (легче, чем у алканов)

1. Галогенирование -

a) бензола

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

2. Нитрование (с азотной кислотой)

Прочитано Отметь, если полностью прочитал текст
Ништяк!

Решено верно

Браво!

Решено верно

Крутяк!

Решено верно

Зачёт!

Решено верно

Чётко!

Решено верно

Бомбезно!

Решено верно

Огонь!

Решено верно

Юхууу!

Решено верно

Отпад!

Решено верно

Шикарно!

Решено верно

Блестяще!

Решено верно

Волшебно!

Решено верно