39. Органическая химия Читать 0 мин.
39.553. Механизмы реакций в органической химии
Невозможно запомнить все химические реакции и как они протекают, поэтому есть у каждой реакции свой механизм, по которому она протекает. Мы рассмотрим только те механизмы реакций, которые вам понадобятся в ЕГЭ, поэтому постарайтесь разобраться, именно разобраться, а не запомнить, почему так, а не по-другому.
Механизм реакции галогенирования алканов:
Реакция идет в три стадии:
-
Инициирование:
Молекула хлора расщепляется с образованием свободных радикалов.
Свободные радикалы — это атомы или группы атомов, с неспаренными электронами.
-
Рост цепи:
Радикал хлора взаимодействует с молекулой алкана, метильный радикал с новой молекулой хлора и т.д.
-
Обрыв цепи:
При присоединении двух радикалов друг с другом происходит обрыв цепи.
Механизм реакции Кольбе (электролиз водных растворов солей карбоновых кислот):
CH3COONa = CH3COO- + Na+
K-: 2H2O + 2e = H2 + 2OH-
Механизм реакции присоединения галогеноводородов (по правилу Марковникова):
Алкильные группа как электронодонорные заместители определяют место присоединения протона.
Метльная группа отталкивает электроны связи CH3-C, что приводит к поляризации пи-связи. Электроны этой связи являются очень подвижными, т.е. легко смещаются к атому углерода.
Против правила Марковникова:
Против правила Марковникова идет в том случае, если есть заместители с большой электроотрицательностью, либо в присутствии перекиси.
Механизм реакции Кучерова (гидратация алкинов):
Механизм электрофильного замещения:
Схема образования пептидов: